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最終更新日: 2023-09-27

上司に片思い!どうすれば関係を進められる?難易度の高い職場恋愛をかなえる方法

※本ページでは一部広告が含まれている場合があります。

上司に片思い!社内恋愛の悩みとは

職場で率先して部下を引っ張る立場にある上司は、頼もしくて格好よく見えるもの。
仕事で頼りにしているうちに、気づいたら好きになっていたケースも少なくありません。

ただ上司への片思いは職場の環境や雰囲気に注意しなければならないため、気軽に愛情表現ができずに「辛い」と感じることも多いです。
片思いの歌や曲に共感したり勇気づけられたりしながら片思いを続ける人もいますが、上司の出張や転勤などにより遠距離になってしまうとより切なくなってしまいます。

そこで今回は、職場の上司に片思いしたときに恋愛を叶える方法をご紹介していきます。
「辛い恋を諦めようか、それとももう少し頑張ってみようか」と心が揺れている人は、ぜひ最後までご覧ください!

あまりにも辛くて職場の片思いを諦めたい人には、こちらの記事がおすすめです。

また上司の気持ちを占ってみたい人は、タロットのワンオラクルを使ってみてはいかがでしょうか?
以下の記事ではワンオラクルの方法をご紹介していますので、ぜひ参考にしてみてください。

仕事と恋を切り離すのが難しい

職場での恋愛は仕事モードと恋愛モードの切り替えが難しく、そのことで辛く感じるときもあります。

仕事が上手く行っているときには恋愛も上手く行きやすいですが仕事で落ち込むことがあると恋愛にも影響してくるので、バランスを取るのが難しいのです。

一方で上司から評価されたくて「仕事を頑張らなければ!」と張り切り、結果として仕事も恋愛も好転していく場合もあります。
いずれにしても仕事と恋愛がリンクしてしまっているので、「いつも気を抜けない」と感じる人も多いです。

周囲にバレないか心配

職場恋愛だと、「上司への恋心が周囲にバレてしまわないか」と心配になることもあります。
職場恋愛の良し悪しは職場の雰囲気や環境にもよりますが、「個人的な恋愛感情を仕事の妨げにするのは避けたい」と考える人は多いです。

恋心が周りにバレてしまうことによって、職場の雰囲気が変わってしまう」ことに対する心配もあります。

とはいえ職場は1日の大半を過ごす場所なので、上司のことを全く意識しないのも難しいです。
また「同僚や他の職場の人の中に上司に思いを寄せている人がいないか」と、心配する気持ちが生まれるケースも珍しくありません。

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上司への片思いで確認しておくべき2つのポイント

上司への片思いは思いが強くなる前に、実る可能性が高いかどうかをチェックしておくのがおすすめです。

あらかじめ確認しておけば、思いが燃え上がりすぎて後戻りしにくくなるといった事態を防げます。
ここからは、職場の上司への片思いでチェックしておきたい2つのポイントをご紹介します!

既婚者か独身か

思いが強くなりすぎる前に、まず上司が既婚者か独身者なのかを確認しておくと安心です。
既婚者相手に恋心が燃え上がってしまうと、仮に恋が実ったとしても不倫関係になってしまいます。

不倫関係では独身者同士の付き合いとは異なり、お互いに仕事や私生活でのリスクが高いです。
「お互いの家族や職場の人に見つからないように付き合う」「会える時間が限られる」など、付き合いのハードルも上がります。

自衛のためにも最初に既婚か独身かを確認しておき、既婚だと分かったら1歩引くのがおすすめです。

職場の空気感

社内恋愛では、職場の空気感や暗黙のルールを確認しておくことも重要です。
職場恋愛に対してオープンなのか、あまり推奨されない雰囲気なのかといった職場恋愛の是非をそれとなくリサーチしてみてください。

職場恋愛が問題にならないようであれば、仕事に支障がない限りは感情を押し殺す必要がなくなるため気持ちが楽になる可能性が高いです。
オープンな職場の場合は片思いが実った後に祝福されることもあるので、付き合いを隠さずに済みます。

一方で職場恋愛がタブーになっているケースでは親しくなるまでのハードルも高く、付き合ってからも密かに付き合う必要があるので、少なからず覚悟が必要です。

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片思いの会社上司に好感を持ってもらうためにできること

片思いの会社の上司にアプローチする際には、職場ならではの仕事がスムーズにしやすくなるようなコミュニケーションをとることが大切です。

好感を持ってもらうためには仕事に対してひたむきな姿を見せたり明るいコミュニケーションをとったりと、社交的に交流することが有効といえます。

ここでは片思いの上司に好感を持ってもらうためにできることをご紹介していきますので、ぜひ少しずつ実践してみてください。

明るく元気にあいさつをする

明るく元気な挨拶は、好意的に受け止められることが多いです。
職場内のコミュニケーションが円滑であれば仕事が進めやすくなるため、多くの場合笑顔で接してくれる部下には好感を持ちます。

特に異性として意識していない相手であっても「笑顔が可愛い」「明るくて声をかけやすい」ことなどを、部下の評価ポイントしてチェックしている人も多いです。

コミュニケーションが取りやすい相手として認識されると伝達役を任される場合も多いので、上司との接点を持ちやすくなります。
単純な接触回数を増やすのは、好感を持ってもらうための第1歩です。

上司とやり取りする回数を増やすためにも、明るく笑顔溢れるコミュニケーションを心掛けてみてください。

意欲をもって仕事に取り組む

上司は部下の仕事ぶりをチェックしているため、部下がひたむきに仕事と向き合う姿は好意的に映ります。

仕事の成果はもちろん大切ですが、仮に上手く行かなくても頑張って改善しようとする姿に好感を持つ可能性は高いです。

上司自身も今までに仕事に行き詰まったり改良したりといったサイクルを繰り返してきているので、頑張る部下の姿にかつての自分を重ね合わせ感情が揺さぶられます

直属の上司や同じチームの上司であれば、同じ目的を達成する同志として連帯感も強まりやすいです。

仕事の悩みを相談する

仕事上の悩みが生まれたときに積極的に相談してみると、上司に快く相談に乗ってもらえる可能性が高いです。

同じような悩みをかつて経験している場合もあり、経験を活かして解決策を提示してくれます。
また頼ってくれる部下を「可愛い」と感じる人も多く、アドバイスをすぐに仕事に活かすとより高印象です。

解決しにくい問題なら、何度も相談したり上司から声をかけられたりすることで話す機会も増えます。
上司も相談されることによって「信頼されている」と感じるので、信頼関係を深めやすいです。

普段仕事への取り組み方が熱心だと上司も真剣な相談として受けとめるため、親身に話を聞いてもらえる確率が上がります。

尊敬や感謝の気持ちを素直に表す

男性は仕事に誇りを持っている人が多いので、部下からの尊敬は自分のやる気を高めてくれます。

普段からプライドを持って仕事をしている人は、率直に尊敬する気持ちを伝えられると「間違っていなかった」と自分の自信に繋がるのです。
部下からの反応が気になっている人も多いため、上司の仕事への取り組み方やアイデア、部下への接し方など自分が好感を持っている部分を素直に伝えてみてください。

あなたからの尊敬や感謝の気持ちにより自尊心が高まり、自然とあなたに好感を覚えます。

大人っぽく振る舞う

あまりにも年齢が離れている年上の上司の場合、キャピキャピとした印象だと恋愛対象外と感じられてしまう可能性が高いです。
「可愛いけれど自分が恋愛をする相手ではない」と思われてしまい、相手にされないこともあります。

男性にとっての職場は、社会人としての振舞いを期待する場面です。
恋愛対象として見てもらうためには、あなたも実年齢以上に落ちついて大人っぽく振舞ってみてください。

社会人経験が長い上司であればなおさら、相手にも「最低限の社会常識をわきまえていてほしい」と思っている場合が多いです。
社会の常識をわきまえておけば、年齢の割に話が分かる人として一目置かれることも期待できます。

細かいところに気を配る

上司の言動や様子を見て「最近眠れていますか?」「疲れていませんか?」などのさりげない声がけをすると、好印象を与えられます。

特に1人暮らしが長い上司の場合には普段気遣いをされる場面が少ないため、新鮮に感じる可能性が高いです。
仕事に没頭するあまりに他の部分がおろそかになっている人も少なくないので、女性らしいさりげない気遣いに対して好感を持つことも多々あります。

女子力をアピールする

普段は性別を感じさせないほどバリバリと働き仕事のできる部下だと思われているのなら、女子力をさりげなくアピールすると効果的です。

仕事はしっかりとしつつもお昼はお弁当を作ってきていたり裁縫道具でボタンをサッとつけたりと家庭的な部分を見せると、そのギャップに上司は魅力を感じます。
仕事のできる上司やモテる上司ほど自分の身の回りのものや食べるものに気を使っていることが多いので、料理や裁縫は特に好感度が上がりやすいです。

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もしかして上司も好いてくれている?脈ありサイン例7つ

上司からの接し方が他の同僚とは違うように感じると、「ひょっとしたら好意を持ってもらっている?」と思うこともあります。

部下の状態に気を配るのも上司の役目なので、仕事で気にかけてくれているのかそれとも女性として好意を持たれているのか判断するのは簡単ではありません。

脈ありか脈なしかをチェックしたいなら、これからご紹介する7つのサインを参考に脈あり診断をしてみてください。

以下の記事では上司からの脈ありサインをご紹介していますので、「脈あり?それとも勘違い?」と悩んでいる人はぜひご覧ください!

気にかけてくれる

仕事の進捗に関して小まめに声がけをしてくれたり優しい言葉をかけてくれたりと、気にしている様子がある場合には脈ありの可能性があります。

些細な仕事や雑務が中々片づかないときに手伝ってくれたり体調や髪型といった細かい変化に気づいて反応してくれたりするのは、あなたのことを気にかけている証拠です。

特に全体の進捗に大きな影響がないことで小まめに声をかけてくれているなら、脈ありの可能性はより高まります。
上司はあなたのことが目に入るので、つい声をかけてしまうのです。

ただ本当に好きな相手と部下として心配な相手を分けて考えている人も多いため、「気にかけてくれているから脈あり」とすぐに判断してしてしまうのは早計です。
ぜひ他の項目もチェックしてから、判断してみてください。

他の同僚と接し方が違う

他の同僚との接し方に差があるように感じるなら、上司があなたを意識していることが考えられます。
上司も人間なので、自然と「好意のある相手と接する機会を多くとりたい」と思うものです。

仕事のできる上司であれば分かりやすく態度に差をつけるケースはほとんどないので、「上司のプライベートな話をなぜか自分だけが知っている」「誕生日を覚えていてくれた」などの些細なことで気づく場合も少なくありません。
また些細な内容で話そうとすることが多い場合も、上司はあなたとの時間を取りたいと思っています。

周りはあまり声をかけられている様子がなければ、上司はあなたを特別視している可能性が高いです。

目が合う回数が多い

視線を感じると上司と目が合うことが多くちらちらと見られているように感じるときも、脈ありの可能性が高いです。
目が合う回数が多い場合、あなたが気づく回数以上に上司はあなたのことを見ています!

気になる人のことはついつい見てしまうものなので、本人は無自覚なことも多いです。
目が合ったときに笑顔で見つめ返すと、好印象を与えられます。

ランチに誘ってくれる

同じ職場なので何もなくても上司が部下をランチに誘うことは考えられますが、2人きりになる機会が多いなら上司があなたに好意を持っている可能性が高いです。
「一緒にいると楽しい」と思わなければ、頻繁にランチに誘ってくることはありません。

特にランチのときにプライベートな話が多いなら、「距離を縮めたい気持ちがある」と考えられます。

プライベートな話をしてくる

上司がプライベートな話を些細な世間話の中に織り交ぜてくるのは、自分自身のことを聞いてほしい気持ちの表れです。

特に、

話題の例

  • 週末には予定がない
  • 寂しくしている

などの「1人」を強調する話をしてくる場合には、あなたと親密になりたいサインの可能性があります!

まず自分の話をすることで「恋人がいるのかいないのか」「どんな風に普段過ごしているのか」など、あなたのプライベートな部分を聞きだそうとする場合も多いです。

休日に誘ってくれる

休日に食事や出かける誘いをしてくる場合、脈ありの可能性はかなり高いです。
最初のうちは、現地調査や事前調査といった仕事を口実に誘う人も少なくありません。

相手の本心

  • 一緒に食事をする機会がほしい
  • 2人で話したい

などの気持ちから、まずは仕事名目で誘ってみてあなたの様子を窺っている可能性もあります。

上司もあなたの気持ちが分からないうちはどこまで踏み込んでいいのか分からないため、まずはあなたが足を運びやすい名目で誘っているのです。

LINE(ライン)などの連絡先を教えてくれる

もし上司が「何か聞きたいことがあればいつでも聞いて」「いつでも気軽に連絡して」と社用のアドレスや連絡先以外にLINEやプライベートな連絡先を教えてくれるようなら、脈ありの可能性があります。

プライベートな連絡先は、「あまり職場の人に知られたくない」「できれば公私を分けたい」と考える人も珍しくありません。
プライベートな連絡先を教えてくれるのは、プライベートでも仲良くしたい心理が考えられます。

ただプライベートでも社内の人と出かけたり食事をしたりする上司の場合は社交辞令も考えられるので、上司の性格や周りの人との関係性なども参考にしてみてください。

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好きな人は上司!関係を進める6つのアプローチまとめ

上司が未婚で今後結婚の予定もないなら、迷わず恋を進めていける状態です。
恋を妨げる障害がないと判断した場合には、アプローチを開始していきましょう!

まずはきっかけ作りが大切なので「好きだから、すぐにでも告白したい!」と思いがつのっていても、少しずつアプローチを重ねていくのがおすすめです。
ここからは、6つのアプローチ方法を詳しくご紹介していきます。

記念日を祝う・イベントでプレゼントを渡す

クリスマスやバレンタインなど一般的なイベントや記念日にはプレゼントを用意しても違和感がないので、上司へプレゼントを贈り自分の思いをアピールするチャンスです。

バレンタインでばらまき用のチョコを用意する際、上司にだけはこっそりバレンタインメッセージ付きのチョコレートやプレゼントを用意し特別感をアピールしてみてください。

上司の誕生日が分かるなら誕生日プレゼントを贈ると、それとなく上司に思いを伝えられます。
まずは相手が受け取りやすいように、あまり高価過ぎないプレゼントを贈ってみてください。

職場の飲み会ではさりげなく近くに移動

職場の飲み会や食事会などの機会があるなら、席の移動をしてさりげなく上司の近くに行ってみてください。
食事や飲みの場所では気が緩んでいることも多いので、普段以上にフランクな会話が弾みやすいです。

食事や飲み会では上司自身も、部下の普段とは違う一面や日々の生活における価値観を知りたいと思っていることがあります。
上司に自分の存在をアピールするチャンスでもあるため、席を選べるなら上司のそばに行ってみるのがおすすめです。

触れる機会をつくる

人は、接する機会の多い相手に好意を抱きやすい傾向にあります。
自然に触れる機会が多いと、気になる相手として認識されやすいです。

服についているものを取ってあげたり疲れている様子なら軽く肩を叩いてあげたりと、気軽にコミュニケーションをとってみてください。
このとき、できるだけ爽やかな雰囲気で触れてみるのがおすすめです。

上司の仕事を手伝う

仕事の中で上司が突発的なトラブルや案件が入り忙しい様子なら、上司の仕事を手伝うことを申し出てみましょう。

「今日は時間があるので手伝います」のように申し出ると、手一杯なときほど上司はその好意をありがたく思い信頼感が高まる可能性があります。

仕事上の信頼感から親近感や好意に変化する可能性も、0ではありません。
自分の仕事ぶりや存在をアピールし接触機会を増やすためにも、上司が忙しそうなときには手伝いを申し出てみてください。

相談を持ち掛けてお礼に誘う

もし現在仕事上で悩みを抱えているのなら上司に相談に乗ってもらい、「お礼をしたいのでお食事でもどうですか?」と仕事時間外の約束を取り付けてみてください。

部下から相談されることを嫌がる上司は少ない上に、お礼であれば仕事時間外の約束もしやすいです。

好意を持ってくれているようならその後上司からお誘いを受ける可能性もあるので、まずは職場以外で2人きりになる機会を作ってみてください。

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上司が好きでたまらない!上司への恋で心がけるべきこと

上司が好きでたまらない場合でも、言動には注意が必要です。
仕事の関係である以上あからさまにアプローチしたり仕事をおろそかにしてしまったりすると、結果的に上司の責任になる可能性があります。

ここからは、上司への恋で心がけるべきことをご紹介していきます。

あからさまなアプローチをしない

職場の雰囲気にもよりますが、上司への片思いはできるだけ周囲に勘づかれないように振る舞うのが無難です。

自然な形で「好きバレた」「片思い相手がバレた」ような場合なら、見て見ぬふりをしてもらえる場合も考えられます。
しかしあからさまにアプローチしてしまうと周りも戸惑ってしまい、職場の雰囲気を乱す原因になります。

誤解や仕事に支障が出る可能性もあるので、できる限り密かに思いを育むようにしてみてください。

上司に迷惑をかけない

職場恋愛の場合、相手の立場を最優先に考えることが大切です!
どんなに自分が好きだと感じていても相手の気持ちが一致していない可能性や、思いを受け止めてもらえないこともあります。

「相手が嫌がっていないか」「相手の迷惑になっていないか」をしっかりを見極めて、上司の仕事に影響が出ないように最大限配慮しましょう。

まず仕事面での評価を上げる

男性の場合は特に「社会人とはこうあるべき」といった信念を密かに抱いている場合があるので、仕事に真剣な人に好感を持ちます。

仕事ができる上司であればなおさら優秀な部下に対して正当な評価をしますし、好奇心が旺盛なので部下からも学べる部分を探すことが多いです。

上司と信頼関係を築いていきたいのなら、仕事をベースにして仲を深めていくのが近道といえます。

まずは信頼関係を育んでいけるように、真剣に仕事に励んでみてください。

職場の人みんなと仲良くする

上司に対して強い思いがある場合でも男性・女性といった性別や役職・立場によってあからさまに態度を変えずに、できるだけみんなと仲良く接するよう努めてみてください。

上司への恋が実るかどうかはまだ分かりませんが、職場に居続ける限り職場の人間関係は続いていきます。
職場の行事は上司が参加するしないに限らず、できる限り参加しておきましょう!

直接的なアプローチではありませんが、あなた自身の評判がまわりまわって上司の耳に届いたときに好印象を与える場合もあります。

プライベートで会うときも部下である立場を崩さない

上司と仲良くなりランチや休日に会う機会が増えたとしても、基本的には上司や部下の関係を意識しながら接することが重要です。

プライベートで会うほど仲良くなり上司部下の関係性をなくしてしまうと、2人の間に流れる空気が変わります。
しかし2人の距離が縮まりキスをする機会があったとしても、職場にその雰囲気を持ち込むことはできないのです。

どちらかの転職や転勤といった大きなきっかけがない限り同じ職場にいるため、プライベートでも上司と部下の立場を守っていた方が周りにバレる可能性を減らすことができます。

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上司への片思いに悩んだら電話占いが人気

上司への片思いは相手の気持ちだけでなく周囲の目や環境など、気にしなければいけないことが山ほどあります。

今の恋に対する不安を誰かに相談したいときには、電話占いがおすすめです。

自分の好きなタイミングで利用できる電話占いには、数々の恋愛相談を受けてきたプロの占い師が在籍しています。

今回は評判の良い電話占いを2つご紹介しますので、1人で抱え込まずに相談してみてください。
こちらの記事では、人気の電話占いをランキング形式で紹介しています。

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おすすめ占い①LINE占い

LINE占い

  • LINEトーク・電話で24時間365日相談可能
  • 在籍占い師1,600人以上
  • 豊富な占術の中から自分の好きな方法で占ってもらえる
  • チャット占い110//分、電話占い130円/分
  • 提供:LINEヤフー

↓詳しくはこちら↓

公式ホームページ
(PR:LINEヤフー)

LINE占いは、コミュニケーションアプリで有名なLINEが運営している占いサービスです。
LINEアプリ上でアカウントを追加するだけで、手軽に占いが始められます。

在籍している占い師は1,600人以上で、恋愛相談で評価の高い先生も少なくありません。
利用者の満足度が90%を超えていることからも、質の高い鑑定を受けられることが分かります。

初回利用時に10分間無料になるため、ぜひ一度お試しください。
こちらの記事では、LINE占いの使い方や口コミを紹介しています、

↓LINE占いの公式サイトはこちら↓

\電話・チャット占い/
LINE占い を使ってみる!

おすすめ占い②電話占いカリス

電話占いカリス

  • 占い師200名以上が在籍している電話占いサイト
  • 恋愛や仕事など幅広い悩みに対応している
  • 鑑定件数は200万件以上
  • 初回は最大10分の無料電話鑑定が可能
  • 株式会社ティファレト運営(親会社は上場企業の東京通信)

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公式ホームページはこちら
(提供元:ティファレト)

電話占いカリスは、口コミで高評価を得ている電話占いサイトです。
電話占いのランキングでは3冠を達成しており、非常に話題となっています。

電話占いカリスには、合格率5%の難関試験に合格した占い師だけが在籍することが可能です。
中には、ベテラン占い師やメディアで活躍する占い師もいます。

レベルの高い占いを気軽に受けられるため、真剣に上司との恋を相談したいときにもピッタリです。
こちらの記事では電話占いカリスで人気の先生を紹介しているので、ぜひ参考にしてみてください。

↓電話占いカリスの公式サイトはこちら↓

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電話占いカリス を使ってみる!
(提供元:ティファレト)

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まとめ

今回は、難易度の高い職場の上司への片思いについて解説してきました。
ここでポイントをまとめます。

まとめ

  • 上司への片思いはまず既婚か未婚かを確認するのが無難
  • 職場の雰囲気によって、職場恋愛の難易度が変わる
  • 気配りや明るい笑顔などの雰囲気作りや、仕事熱心な様子、女子力が高い様子を見せるとアピールになる可能性が高い
  • 脈ありの場合には、気にかけてくれる・プライベートな部分を教えてくれるなどのサインがある
  • 上司への片思いを叶えるためには、仕事面でもプライベート面でも接触機会を増やすのがおすすめ
  • 上司へアプローチする際には上司の立場や職場環境に配慮しつつ、仕事上の関係をベースに信頼関係を深めていくのがおすすめ
  • 誰かに相談したいときには電話占いがおすすめ

職場恋愛は、職場の雰囲気によっても叶う確率が変わります。
難易度が高いとはいえ、仕事上の関係をベースにプライベートな連絡や会う機会を増やすことで関係を深めていくことは可能です。

気になる職場の上司を思い続けるのかそれとも諦めるのか迷っている人は、ぜひ今回の記事を参考により良い選択肢を探してみてください!

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