年上女性をデートに誘う方法は？おすすめの場所や話題・ポイントまとめ

職場に気になる年上女性がいたとしても、周りの目が気になってなかなかじっくり話せない人が多いです。
その年上女性とじっくり話したい場合は、デートに誘ってみましょう！

今回は、会社の年上女性をデートに誘う方法を6つご紹介します。
気になっている人となかなか距離を縮められず焦っている方も、ぜひ活用してみてください。

職場の年上女性をデートに誘う際には、遠回しに誘おうとする男性がとても多いです。
年上女性は経験豊富なことが多いので、遠回しに誘っても気持ちを察してもらえる可能性があります。

しかし中には男性として見られていないケースもあるため、女性として見ていることをわかってもらいたいなら「二人でデートをしたいです」とストレートに誘うのがおすすめです。

誤解も勘違いも生まれないほどストレートに伝えると、純粋さや素直さもアピールすることができ成功率が高まります。

ただしはっきり好意を伝える誘い方なので、他の人がいないタイミングを狙うようにしましょう。

気になっている年上女性の趣味がわかっている場合は、関連する内容を口実にしてデートに誘ってみましょう！
趣味が一緒だと誘いやすいだけでなく、警戒されずにOKしてもらえる可能性が高いです。

誘う際は趣味に関する場所やイベントなどを調べ、そこに一緒に行くことを提案してみてください。
先延ばしにされたくないなら、期間限定のイベントを選びましょう。

またその趣味について知識がなくても、知っているふりをするのはNGです。
全くわからないことでも興味を示せば、教えてもらいながら距離を縮めることができます。

年上女性を誘う口実がなかなか見つからない場合は、「男性だけだと入りにくいお店だから一緒に行ってもらえませんか？」と伝えてみましょう。
カフェやスイーツ店なら「男性一人だと入りにくい」という口実を使いやすいだけでなく、女性なら気負わずに行ける場所なのでOKしてもらいやすいです！

ただし「〇〇さんだから声をかけた」といった雰囲気を出さないと、「女性なら誰でも良いのかな」と思われてしまうので注意してください。

好きな人が職場の年上女性の場合「悩みを相談したい」と伝えると、先輩・上司として二人で会う約束をしやすいです。
この誘い方をすると、後輩を助けたい気持ちから誘いを承諾してもらえる可能性があります。

ただしデートに誘いたいからと言って嘘をつくのは良くないので、将来についての不安や今の職場でのビジョンなどについて話すのがおすすめです。

年上女性に二人きりで悩み相談に乗ってもらったり助けてもらったりした場合は、お礼を口実にご飯に誘いましょう。
「先日付き合ってもらったお礼」と称することで、二度目のデートに誘うこともできます。

「別にいいよ」と遠慮される可能性もありますが、「またご飯に行きたいです」と伝えることで好意をアピールすることも可能です。
年上女性を振り向かせるためには気持ちを途切れさせないことが重要なので、デート中に次回誘う口実を考えておきましょう。

ただし相手が遠慮しているのに必死になり過ぎると逆効果なので、この方法でOKしてもらえない場合は他の方法を試すのが賢明です！

どうしても年上女性を二人きりのデートに誘いにくい場合は、グループでのお出かけに誘ってみましょう。
バーベキューやスポーツ観戦など複数人で楽しめることであれば、年上女性もOKしやすいです。

また事前にその女性が好きなことを調べてから計画を立てれば、OKしてもらえる可能性が上がります。

複数人でのお出かけでも職場と比べたら二人で話すチャンスは多いので、積極的に話しかけましょう。
親密になったりデートに誘う口実ができたりしたら、そこで二人きりのデートに誘うのがおすすめです。

ただしその人だけに話しかけたり独占したりせず、みんなで楽しむことも考えながら交流するようにしましょう。

↑目次に戻る

「気になっている年上女性とデートに行きたい」と思っていたとしても、どこに誘えば良いかわからない人が多いです。
初デートは二人きりで話すことが大切なので場所を気にし過ぎる必要はありませんが、あまりにも不相応な場所だと雰囲気が悪くなってしまいます。

ここでは年上女性との初デートにおすすめの場所を紹介するので、ぜひ参考にしてみてください！

初デートで何かを見に行ったり、アクティビティを楽しんだりするのはハードルが高いです。
年上女性とまだそこまで親しくないのなら、ランチやディナーなどの食事に誘いましょう。

食事はデートの定番ですし、会話に集中することができるので親密になりやすいのもメリットです。
ある程度親しければディナーでも問題ありませんが、夜の時間帯は警戒されやすいことを覚えておきましょう。

時間帯は休日デートであれば昼、仕事帰りにご飯を食べるのならディナーといった具合に決めるのがおすすめです。
初デートに行くお店は気にし過ぎる必要はなく、行きやすい飲食店や相手が食べたいところに行きましょう。

ただしお酒が入る居酒屋やバーなどは警戒されやすいので、慎重に進めたい方は避けた方が良いです。

相手がお酒好きなら、初デートで居酒屋に誘っても問題ありません！
また飲み会で一緒に居酒屋へ行ったことがある場合も、比較的警戒されにくいです。

緊張感をお酒で和らげることもできるので、問題なさそうであれば居酒屋に誘ってみましょう。
初デートでは会話を楽しめるよう、相手の声が聞こえないほど賑やかな居酒屋は避けるようにしてみてください。

年上女性と共通の趣味を持っている場合は、関連するイベントにデートとして行くのもおすすめです。
趣味のイベントであれば年上女性も受け入れやすく、二人きりでも気軽に楽しむことができます。

また期間限定のイベントなら行ける日程が決まっているので、スケジュール調整もしやすいです。
ちょうどお互いの趣味のイベントが開かれている場合は、積極的に話を振って誘いましょう。

話を盛り上げるのが苦手な場合は、デートの定番スポットに誘ってみるのもおすすめです！
水族館や遊園地であれば、その場所ならではの状況を楽しみながら会話することができます。

相手がそのような場所にしばらく行っていなかった場合、誘うことで「久々に行ってみたい」と思ってもらえることが多いです。
相手の趣味がわからなくてもデートの定番スポットであればOKしてもらえる可能性が高いので、選択肢の1つとして覚えておきましょう。

相手の趣味や好みがわかっているなら、映画や美術館などに行くのも1つの手です。
何もわからない状態で映画や美術館に誘ってしまうと、お互いに楽しめずデートが失敗に終わることがあります。

一方相手が楽しめる映画や興味のある美術館に誘うと、高確率で喜ばせることができます。
デートを楽しんでもらえればその後の会話も弾みやすくなるため、二回目のデートにも誘いやすいです。

↑目次に戻る

年上女性とデートをする際、支払いをどうするか迷う男性は少なくありません。
「男性として奢るべき」もしくは、「年上だから割り勘にしてもらうべき」のどちらの考え方もあります。

とは言え自分からデートに誘ったのであれば、会計時に全額払った方がデートが成功する可能性は高いです！
ただし女性側が「払いたい」と言ってきた場合は、意見を尊重して割り勘にしても問題ありません。

気になる年上女性からデートに誘われた場合でも、全て奢ってもらうのは極力避けましょう。
「誘われた方だし」「相手の方が年上だし」との考えからご馳走してもらうと、今後の関係に影響が出ます。

特に自分が大学生で相手が社会人だと、経済力に差があるので年上女性に甘えがちです。
それでもできるだけ割り勘にしたい姿勢を見せることで、年上女性と良い関係を築くことができます。

↑目次に戻る

デート中の話題に困ってしまう方は、あらかじめどんな話をするか決めておきましょう！

年上女性との初デートでおすすめの話題は、頑張っていること・好きなことに関連する内容です。
同じ職場の女性であれば仕事の話も共感し合えますし、趣味についても新鮮な気持ちで話すことができます。

好きなことで会話が弾むと一気に距離が縮まり、二回目のデートにも繋げやすくなります。

年上女性とのデートで会話が弾んでいても、NGな話題を振ってしまうと一気に相手の気持ちが冷めてしまうことがあります。
相手に嫌われないためにも、デート中は年上女性のウケが悪い話題は避けるようにしましょう。

年上女性とのデートでNGな話題は、過去の恋愛話・愚痴や悪口などです。
「昔彼女と来たことがあるんですよ」と元カノの話をされると、基本的に女性は引いてしまいます。

また愚痴や悪口ばかりのデートだと、「楽しみに来たはずなのに……」と女性に悪い印象を与えることになります。
他にも自慢話や過度にプライベートな話などは、親密になる前には話さない方が良いです。

↑目次に戻る

気になっている年上女性を誘うことができたら、あとはどうやってデートを成功させるか考えましょう！
場所や話題について考えるのも良いですが、他の細かい部分にも気を配ることが重要です。

ここでは、年上女性とのデートを成功させるためのポイントを9つご紹介します。

年上女性とのデートでおしゃれを意識する人は多いですが、まずは清潔感とTPOを最優先しましょう。
どんなにおしゃれでも清潔感がなければ台無しになり、初デートの場合は印象が最悪です。

男性向けに恋愛テクニックを紹介しているこちらの書籍にも、以下のように書かれています。

モテない男の特徴第1位は清潔感がない事
（中略）
例えば、皆さんも実際に人に会った時に、相手がヨレヨレの汚れた服装だったり、寝癖がついたままの髪型だと、印象は確実に悪いはずです。清潔感がない人は、会うだけで相手に不快感を持たせてしまいます。

引用元: www.amazon.co.jp

• 『イケメンはモテない 確実に好きな人の「特別な存在」になるたった1つの方法』
• 著者：仮メンタリストえる
• 発行年月日：2019/10/30
• 出版社：KADOKAWA

またTPOに合っていない服装も、年上女性に恥ずかしい思いをさせるので注意してください。
こちらの記事では、清潔感のある男性の特徴について紹介しています。

基本的に女性とデートする際は、メインのイベントやお店は予約しておくのがおすすめです。
お目当てのイベントやお店を予約しておらずなかなか入れないと、その場の雰囲気や印象が悪くなってしまいます。

予約しておくことでスマートさもアピールできるので、デートを成功させたい場合はできるだけ予約しておきましょう！
全ての予定を予約する必要はなく、最低限その日のメインイベント・お店を予約すればOKです。

デートをスムーズに進めるために予約しておくことは重要ですが、デートの内容も大切です。
デートプランが1つしかないと、想定外のことが起きた際に対応に時間がかかってしまいます。

メインのイベントが決まっている場合は、それ以外のプランをいくつか考えておきましょう。
複数のデートプランを練っておけば、1つの案がダメでも慌てることなく柔軟に対応できます。

年上女性とデートしていると、つい見栄を張って余裕があるかのような振る舞いをする男性もいます。
しかし緊張していることを完全に隠すことはできないので、無理に背伸びしたところでバレる可能性の方が高いです。

初デートで緊張するのは当然のことなので、下手に隠すのではなく正直に相手に伝えるようにしましょう！

年上女性に緊張していることを伝えると、「可愛いな」と思ってもらえる可能性があります。
その上で頑張っていることが伝われば、とても好印象です。

年上女性とのデートがドライブの場合は、運転マナーにも気を付けるようにしましょう。
運転中に口が悪くなったり、運転が荒かったりするのはNGです。

運転マナーが悪いと、それまでの印象が良かったとしても一気に幻滅されてしまいます。
ドライブデートを成功させるためには、まず運転マナーを厳守して年上女性に幻滅されないことを第一に考えてください。

相手が年上だったとしても、男性にリードしてもらいたい気持ちを持っている可能性は少なからずあります。
無理に背伸びをして女性をリードする必要はありませんが、できる範囲で頑張ることが重要です。

頑張って年上女性をリードしようとしていれば、相手にも頑張りが伝わり印象が良くなります。
デートプランや話す話題などを考えておくとリードしやすくなるので、事前に用意しておくようにしましょう！

年上女性は人生経験が豊富な分マナーに厳しいことが多いため、特に食事の際は気を付けましょう。
一緒に食事のデートに行くまでは良くても、汚い食べ方だと恋愛対象外にされることがあります。

マナーをどの範囲まで気にする女性かは判断できませんが、最低限「汚い」と思われない食べ方を意識しましょう。
一度一緒に食事をすると、相手がどの程度マナーを重んじる人なのかがわかります。

年上女性は経験が豊富なことから、「一度目のデートからホテルに誘っても良いかな」と考える男性もいます。
しかし相手が年上でも、一回目のデートから下心を見せるのは良くありません！

下心を見せると、それまでの印象が良かったとしても「やりたいだけ？」と思われる可能性が高いです。
その年上女性のことを本気で好きなら、下心は見せないようにしましょう。

年上女性との初デートで「印象を良くしたい」と思うあまり、プレゼントを渡そうとする男性もいます。
しかし初デートや付き合う前のプレゼントは、相手が重く感じるためおすすめできません。

付き合う前のデートは年上女性にとってはお試し期間なので、プレゼントをもらうと申し訳ない気持ちになります。
相手の誕生日を祝うためのデートとして誘っている場合以外は、プレゼントを渡すことはやめましょう。

↑目次に戻る

「付き合うなら年上が良い！」と思っているものの出会いがない人には、マッチングアプリがおすすめです。
ここでは素敵な年上女性と出会いたい人にぴったりなマッチングアプリを3つご紹介しますので、ぜひ試してみてください。

こちらの記事では、真剣な恋活・婚活目的の人が多いマッチングアプリを紹介しています。

Pairs（ペアーズ）は、恋活でも婚活でも利用されているマッチングアプリです。
累計会員数は2,000万人以上で、国内利用率No.1となっています。

利用者が多い分出会いのチャンスも豊富なので、理想的な人と出会える可能性も高いです。
コミュニティ機能やAIのおすすめなど、効率良く気の合う相手を探せる機能も整っています。

恋活・婚活コンシェルジュも常駐しているので、相談しながら出会いを探してみてはいかがでしょうか？
こちらの記事では、Pairs（ペアーズ）のメリットや出会うコツを紹介しています。

タップルは、18歳～20代前半の人が多く利用しているマッチングアプリです。
好きなことをきっかけに出会いを探せる仕様になっており、累計マッチング数は5億組を超えています。

中心となっている年代が若いこともあり、婚活よりも気軽な恋活目的で利用しやすいアプリです。
またマッチング数は毎日25万組以上にも上り、毎月10,000人ものカップルが生まれています。

実名を公開せずに利用できるので、ぜひ気軽に試してみてください。
こちらの記事では、タップルのコツや評判について紹介しています。

カップリンクは、婚活目的で相手を探したい人におすすめなマッチングアプリです。
国内最大級の街コン情報サイト「街コンジャパン」と提携しており、アプリ内で街コンを探すこともできます。

オンラインとオフラインの両方で出会いを探せるので、たくさんの人と出会って相性を見極めたい人にもぴったりです。
相性診断も活用すれば、より自分に合う相手を見つけやすくなります。

またアプリ内では、個人情報を明かさずにビデオチャットすることも可能です。
カップリンクの料金を知りたい人は、こちらの記事をご覧ください。

↑目次に戻る

今回は、年上女性をデートに誘う方法やデートを成功させるコツについて解説しました。
最後にポイントをまとめるので、振り返ってみましょう。

まとめ

• 職場の年上女性を上手にデートに誘いたいなら、趣味・相談・お礼などを口実にするのがおすすめ
• うまくデートに誘えない場合は、グループでのお出かけで距離を縮めるのも1つの手
• 年上女性との初デートにおすすめの場所には、飲食店以外に趣味のイベントや水族館、遊園地などがある
• 自分から誘ったなら、デート代は全額払った方が好印象
• 初デートでは、過去の恋愛話や愚痴はNG
• 初デートの服装は、おしゃれさよりも清潔感やTPOを意識することが重要
• 予約や複数のデートプランなど、できる限りの準備はしておいた方が良い

会社の年上女性をデートに誘う際は、相手の興味を引くような誘い方をすることがポイントです。
周りの人の目もあるので、迷惑をかけないようにすることも意識する必要があります。

デートをOKしてもらえても気を抜かず、しっかり準備をして楽しい1日に備えましょう。

公開日： 2023-06-22

タグ:
社会人 男性向け記事 片思い

• 

記事に関するお問い合わせ

恋愛・婚活の悩みを相談したい方へ！